Nasceu em Nova Yorque em 3 de fevereiro de 1894;
Aos 14 anos, se matriculou em uma escola de arte. Em 1910, aos 16, ingressou na Art Student's League e, em 1916, vendeu sua primeira capa ilustrada para o jornal Saturday Evening Post, publicação para a qual trabalhou durante 47 anos ininterruptos;
Ainda na adolescência, foi contratado como diretor de arte da publicação oficial da Boy Scouts of America, e começou uma carreira de sucesso como freelance, ilustrando uma variedade de publicações para jovens;
Em 1943, inspirado pelo discurso de Franklin D. Roosevelt de 06 de janeiro de 1941 sobre as liberdades essenciais humanas— a liberdade de expressão, liberdade de privações, liberdade de temores e liberdade de culto, pinta a famosa série "Quatro Liberdades";
As quatro telas foram publicadas no The Saturday Evening Post antes de serem enviadas em uma turnê por todo o país, chamada “Four Freedoms War Bond Show”. Foram vistas por mais de um milhão de pessoas em dezesseis cidades;
"The Problem We All Live With" (1964), uma de suas obras mais aclamadas, traz a menina Ruby Bridges aos 6 anos de idade a caminho da escola. Ruby foi a primeira criança negra a frequentar uma escola só para brancos em Nova Orleans;
É um dos artistas mais conhecidos dos Estados Unidos, tendo como poucos retratado o "estilo americano de viver" com cenas corriqueiras sob sua visão única e nostálgica. Seu estilo era minucioso e muito expressivo, às vezes exagerado, quase caricato, mas sempre proposital, destacando o que achava importante valorizar no retrato de situações. Produziu só para o Saturday Evening Post, 321 capas, além de mais de 4 mil trabalhos originais. As mídias foram as mais diversas, incluindo revistas, livros, calendários, cartazes de cinema, selos, cartas e murais.
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